Identification of proanthocyanidins extracted from Pinus radiata D. Don bark.

Soledad Cortés, Hugo Pulgar, Verónica Sanhueza, Estrella Aspé, Katherina Fernández

Abstract


The bark of Pinus radiata D. Don is recognized as a rich natural source of proanthocyanidins (PAs). Barks of Pinus radiata D. Don were extracted to produce a raw extract, and then purified to produce 4 fractions, with the aim of correlating its structural characteristics with the extract antioxidant capacity. The structural characterization was performed by acid catalysis in presence of phloroglucinol, followed by the detection of the components by High Precision Liquid Chromatography (HPLC). The subunits identified in the bark of Pinus radiata were: epicatechin- (4β-2) - phloroglucinol (EC-P), catechin- (4α-2) - phloroglucinol (C-F) and (+) - catechin (C). The purified fractions showed different mean degree of polymerization (mDP), average molecular weight (aMW), concentration and reaction yield (R) with phloroglucinol. The concentration of total phenols decreased according to the order in which the fractions were eluted. All the fractions presented a high antiradical activity (evaluated as scavenging capacity of radical DPPH•). Nevertheless, the fraction FII presented the greatest tannin concentration and antioxidant activity. The structural characteristics of the extract of Pinus radiata D. Don bark could be correlated with the antioxidant activity of the extract.

 

La corteza de Pinus radiata D. Don es reconocida como una fuente natural rica en proantocianidinas (PAs). Fue extraída la corteza de Pinus radiata D. Don, para originar un extracto sin purificar, y luego este extracto fue purificado, para producir 4 fracciones con el objeto de relacionar sus características estructurales con la capacidad antioxidante del extracto. La caracterización estructural se realizó por catálisis ácida en presencia de floroglucinol, seguido de la detección de los componentes por cromatografía líquida de alta presión (HPLC). Las subunidades identificadas en la corteza de Pinus radiata D. Don fueron: epicatequina- (4β-2)-floroglucinol (EC-F), catequina-(4α-2)-floroglucinol (C-F) y (+)-catequina (C). Todas las fracciones analizadas mostraron distintos grados de polimerización medio (mDP), peso molecular medio (mMW), concentración y rendimiento (R) de la reacción con floroglucinol. La concentración de fenoles totales disminuyó de acuerdo al orden en que fueron eluídas las fracciones. Todas las fracciones presentaron una alta actividad antiradical (evaluada como capacidad atrapadora del radical DPPH). Sin embargo, la fracción FII presentó la mayor concentración de taninos y la mayor actividad antioxidante. Las características estructurales del extracto de corteza de Pinus radiata D. Don pudieron ser correlacionadas con la actividad antioxidante del extracto.


Keywords


Antioxidant activity, bark, Pinus radiata, tannins, Capacidad antioxidante, corteza, taninos

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